Science Blog: 탄화수소

탄화수소는 탄소와 수소로만 구성된 탄소 화합물로, 탄소 원자들 사이의 결합과 구조에 따라 여러 가지로 분류된다. 탄화수소는 다음과 같은 세 가지 방법으로 분류 할 수 있다.

사이클로알케인(cycloalkane)

▶ 탄소 원자 사이의 결합이 단일 결합만으로 이루어진 고리 모양의 포화 탄화수소

▶ 일반식: CnH2(n≥3)

▶ 명명법

탄소 수가 같은 알케인의 이름 앞에 '사이클로(cyclo-)'를 붙임

▶ 구조와 반응

화합물	사이클로프로페인 (C3H6)	사이클로뷰테인 (C4H8)	사이클로펜테인 (C5H10)	사이클로헥세인 (C6H12)
구조식 및 분자 모형
결합각	약 60°	약 90°	약 108°	109.5°
반응	결합각이 작고 불안정 → 탄소 원자 간의 결합이 잘 끊어짐 → 첨가 반응을 잘함		결합각이 거의 알케인과 비슷한 109.5°에 가까움→ 안정한 구조 → 치환 반응을 잘함

▶ 사이클로 알케인과 알켄

일반식이 CnH2n으로 같으므로 서로 구조 이성질체 관계임

▶ 성질

대부분 알케인과 비슷한 성질을 지님(사이클로프로페인과 사이클로뷰테인은 제외)

▶ 고리 내에 이중 결합을 갖는 고리 모양의 불포화 탄화수소

▶ 일반식: CnH2n-2

1. 방향족 탄화수소

▶ 벤젠 고리를 가지고 있는 불포화 탄화수소로, 독특한 향이 있음

2. 벤젠(C6H6)

▶ 탄소와 탄소 원자 사이에 단일 결합과 이중 결합의 중간적 형태의 결합을 이루는 고리 모양의 불포화 탄화수소

▶ 분자식

C6H6: 6개의 탄소 원자에 수소 원자가 1개씩 결합하고 있음

▶ 구조

정육각형의 평면 구조로 결합각은 120°이며, 공명 구조를 하고 있어 안정함

▶ 케쿨레의 벤젠 구조

1865년에 독일의 화학자인 케쿨레가 제안한 벤젠의 구조는 6개의 탄소 원자가 육각형 모양으로 연결되어 있고, 단일 결합과 이중 결합이 교대로 존재하는 구조임
각 탄소에는 수소 원자가 하나씩 결합되어 있음
케쿨레는 (가)와 (나)의 구조가 빠르게 움직이고 있다고 생각하였음

▶ 케쿨레의 벤젠 구조의 문제점

이중 결합은 단일 결합에 비해 강하게 결합하고 있는 상태이기 때문에 결합 길이는 단일 결합에 비해 짧음
따라서 만약 케쿨레가 제안한 구조가 맞다면 벤젠을 구성하는 탄소 원자들 사이의 거리는 두 종류로 측정될 것임
하지만 실제로는 벤젠에서 여섯 개의 탄소－탄소 결합 길이는 단일 결합(154pm)과 이중 결합(134pm)의 중간 정도에 해당하는 140pm로 동일한 것으로 밝혀졌음 → 탄소 원자의 원자가 전자 4개 중 3개는 이웃한 탄소 2개, 수소 1개와 결합하고, 나머지 1개의 전자를 고리 안에서 6개의 탄소 원자가 공유하기 때문임

▶ 벤젠의 실제 구조

X선 결정을 통해 공명 구조임이 밝혀졌음
공명은 두 구조의 혼성을 의미하는 것을 말하는데, 벤젠은 공명 구조를 이루고 있어서 탄소 사이의 결합 길이가 모두 같음

▶ 구조식 및 분자 모형

공명 구조: 각 탄소 원자 사이의 결합은 모두 단일 결합(154pm)과 이중 결합(134pm)의 중간 정도(140pm)의 길이임 → 탄소 사이의 결합 길이가 모두 같은 정육각형의 구조

▶ 성질

무색 액체로, 독특한 냄새가 나며, 발암 물질임
공기 중에서 연소될 때 불완전 연소되어 그을음이 많이 발생함
물에는 잘 녹지 않고 알코올, 에테르 등에 잘 녹으며 유기 용매로 사용됨

▶ 반응

불포화 탄화수소이지만 공명 구조로 안정하므로 첨가 반응보다는 치환 반응이 잘 일어남

3. 벤젠 이외의 방향족 탄화수소

▶ 톨루엔(C6H5CH3): 독특한 냄새를 가진 무색의 액체

▶ 나프탈렌(C10H8): 승화성이 있는 흰색 고체

▶ 안트라센(C14H10): 빛에 노출되면 색이 변하는 무색의 고체

▶ 탄소 원자 사이의 결합이 모두 단일 결합인 사슬 모양의 포화 탄화수소

▶ 일반식: CnH2n+2

▶ 명명법

탄소 수를 나타내는 이름 끝에 '~에인(ane)'을 붙임 예) CH4: 메테인, C2H6: 에테인, C3H8: 프로페인, C4H10: 뷰테인

▶ 구조

탄소를 중심으로 하는 정사면체의 입체 구조 및 정사면체 입체 구조의 연속으로, 결합각은 109.5°임
탄소 수가 4개 이상인 뷰테인(C4H10)부터는 분자식은 같지만 구조식이 달라서 성질이 서로 다른 구조 이성질체가 존재함

▶ 알케인의 구조 이성질체

탄소 수가 4개 이상인 알케인은 분자식은 같지만 구조식이 달라서 성질이 서로 다른 구조 이성질체를 가짐. 탄소 수가 많을수록 구조 이성질체의 수가 많아짐

탄소 수	1	2	3	4	5	6	7
화합물	CH4	C2H6	C3H8	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16
이성질체 수	없음	없음	없음	2	3	5	9

① 뷰테인(C4H10)의 구조 이성질체 : 긴 사슬 모양인 탄화수소는 이름 앞에 '노말(n-)'을 붙이고, 가지 달린 탄화수소는 이름 앞에 '아이소(iso-)'를 붙임

화합물	노말－뷰테인(n-뷰테인)	아이소뷰테인(iso-뷰테인)
화합물
끓는점(℃)	-0.5	-11.7

② 펜테인(C5H12)의 구조 이성질체

화합물	노말－펜테인(n-펜테인)	아이소펜테인(iso-펜테인)	네오펜테인(neo-펜테인)
화합물
끓는점(℃)	36	27.9	9.5